1. Запускаем на компьютере программу iTunes. iPhone можно пока не подключать к компьютеру.
2. В меню выбираем
Файл - Добавить файл в медиатеку…(если хотите добавить один файл) или
Добавить папку в медиатеку…(если хотите добавить файлы оптом).
3. В появившемся окне выбираете нужный файл или папку и нажимаете
Открыть.

Так же вы можете добавить медиафайл c помощью мыши перетащив файл из вашей папки во вкладку
Медиатека. При этом будь то аудио или видео файл, он автоматически попадёт в нужное место.
4. После того, как вы добавили все нужные медиафайлы в библиотеку iTunes, вам нужно синхронизировать iPhone c компьютером. Для этого подключаете iPhone к компьютеру (если не подключили ранее):
4.1. Для синхронизации музыки переходите на вкладку
Музыка. Затем выставляете параметры синхронизации и нажмите кнопку
Синхронизировать(справа внизу окна).
4.2. Для синхронизации видео переходите на вкладку
Фильмы. Затем ставите галку на
Автоматически включать, выбираете что именно хотите синхронизировать и нажмите кнопку
Синхронизировать(справа внизу окна).
5. Теперь на iPhone заходим в плеер(iPod) и наслаждаемся прослушиванием и просмотром своей видеоколлекции.
Вот собственно и всё. И как оказалось ничего сложного в этом нет.
Удачи